นับตั้งแต่รับงานต่อจาก มาร์โก จามเปาโล ในเดือนตุลาคม ปี 2019 ปิโอลี่ ก็มีค่าเฉลี่ยพาทีมเก็บได้ 1.97 แต้มต่อนัดในเซเรีย อา

ปัจจุบันพวกเขารั้งจ่าฝูงร่วมกับ นาโปลี และได้กลับไปลุยแชมเปี้ยนส์ลีก ครั้งแรกในรอบ 7 ปี ซึ่งทั้งหมดทั้งมวลแล้วพวกเขาใช้เงินน้อยกว่าคู่แข่งอีกหลายราย

ปิโอลี่ วัย 56 ปี เหลือสัญญากับ มิลาน จนถึงเดือนมิถุนายน ปี 2022 และมีรายได้เพียง 2 ล้านยูโรต่อปีเท่านั้น ซึ่งถือเป็นเงินระดับเดียวกับ ซินิซ่า มิไฮโลวิช ที่คุม โบโลญญ่า และ อีวาน ยูริช นายใหญ่ โตริโน่

เปาโล มัลดินี่ ผู้อำนวยการกีฬา และตัวของ ปิโอลี่ ยืนยันว่าการเจรจาสัญญาใหม่กำลังเป็นไปด้วยดี

ตามรายงานจาก กัลโช่แมร์คาโต้ ระบุว่าอีกข้อที่ชัดเจนจากกลุ่มทุน เอลเลียตต์ เจ้าของทีมก็คือการเพิ่มค่าจ้างให้กับเขา

ปิโอลี่ ยังคงห่างไกลจากเทรนเนอร์ที่มีรายได้มากที่สุดในเซเรีย อา อย่าง แม็กซ์ อัลเลกรี ของ ยูเวนตุส และ โชเซ่ มูรินโญ่ ที่ โรม่า ซึ่งต่างรับอยู่ 7 ล้านยูโรต่อฤดูกาลทั้งคู่